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wittig试剂结构_wittig试剂制备

卡尔顿高习 2024-07-03 09:51 1

为什么wittig反应中所用原料醛中不应含有羧酸

wittig反应中所用原料醛中不应含有羧酸的原因如下：

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wittig试剂结构_wittig试剂制备


Wittig反应是一种重要的有机合成反应，用于制备烯烃。在Wittig反应中，所用的醛通常是经过保护作用的，其中不应含有羧酸（即卡宾酸），因为羧酸可以和膦化合物发生竞争性反应，生成不同的产物或者干扰反应的进行。

此外，羧酸还可能与膦化合物形成酰基膦中间体，从而导致反应副产物的生成或者反应不完全。因此，在Wittig反应中，为了避免这些问题的发生，所用的醛应该经过严格的净化和保护处理，以确保反应的高效性、选择性和产率。

不稳定的叶立德的反应：当 RR'CHBr 中，R 和R' 是氢原子或简单烷基，则烃基盐的α-H 酸性较弱，需较强的碱（常用锂或苯基锂）才能生成叶立德，刚生成的叶立德活性很高，是类似格氏试剂那样强的亲核试剂，

能迅速地在温和条件下与醛或酮起反应给出加成物，反应不可逆。加成物可自发分解给出烯烃。产物如有立体异构，则一般得到 E 和 Z 。如用苯基锂制备叶立德，并且使反应在较低温度下进行，则产物以 E 异构体为主。

稳定的叶立德的反应：当 RR'CHBr 中，R 或R' 是一个-M 基团（吸电子基团，如酯基），则烃基盐的去质子化可以在较弱的碱性条件下实现，并且产生的叶立德较稳定，可以分离，其活性相对较弱，一般需与亲电性较强的羰基反应。当产物有主体异构存在时，E- 异构体通常占优。

Wittig反应是一种有机合成方法，通过将磷腈与醛或酮反应，生成烯烃化合物。它的应用包括：

1、合成天然产物：Wittig反应被广泛应用于制备植物、昆虫和动物体内的天然产物，如香草醛、β-胡萝卜素等。

2、制备物：Wittig反应可以用于制备各种物，如β-受体阻滞剂、抗癌物等。

3、制备高分子材料：Wittig反应可以用于制备具有特定功能的高分子材料，如聚烯烃、共聚物等。

4、制备手性化合物：通过选择不同的手性磷腈和手性盐，可以合成手性烯烃，从而制备手性化合物。

5、有机金属化学：Wittig反应也可以用于有机金属化学中，例如，可以将烯烃与有机金属试剂反应，生成具有特殊性质的有机金属化合物。

wittig试剂r基团可以是其他的吗

呵呵.

R在这里是广义的烃基,也就是个原子为碳即存在C3（甘氨酸除外为H）,其上可有取代基,也即取代烃基,烃基的衍生物.

你可以明确的看到那些R就不是纯粹的烃基.

我教有机化学,欢迎交流.

楼上所说R比一般约定要宽泛,不够准确.

维悌希试剂是与什么反应制得？

维悌希（Wittig）试剂可以用卤代烃和三苯基膦（常用叔膦）进行亲核取代反应, 形成季膦盐，注意不能用叔卤代物制备，然后季膦盐在强碱作用下脱去一个氢可以制备磷叶立德，即维悌希试剂，wittig反应在选择性制备烯烃上有重要作用。

witting试剂是神马物质？又会发生神马反应？

Wittig

反应

羰基用膦叶立德变为烯烃，称Wittig

反应(叶立德反应、维蒂希反应)。这是一个非常有价值的合成方法，用于从醛、酮直接合成烯烃

。本反应是由仲烃基溴(较典型)与三苯磷作用生成叶立德(Ylides，分子内两性离子)，后者与醛或酮反应(Wittig

反应)，给出烯烃和氧化三苯磷，反应形式（如图）：

Wittig

反应

这是极有价值的合成烯烃的一般方法。根据中间体叶立德的稳定性可分为

不稳定的叶立德的反应

和稳定的叶立德的反应

。1.不稳定的叶立德的反应

当RR'CHBr

中，R

和R'

是氢原子或简单烷基，则烃基盐的α-H

酸性较弱，需较强的碱（常用丁基锂或苯基锂）才能生成叶立德，刚生成的叶立德活性很高，是类似格氏试剂那样强的亲核试剂，能迅速地在温和条件下与醛或酮起反应给出加成物，反应不可逆。加成物可自发分解给出烯烃。

产物如有立体异构，则一般得到

E和

Z.

如用苯基锂制备叶立德，并且使反应在较低温度下进行，则产物以

E异构体为主。

2.稳定的叶立德的反应

当RR'CHBr

中，R

或R'

是一个-M

基团（吸电子基团，如酯基），则烃基盐的去质子化可以在较弱的碱性条件下实现，并且产生的叶立德较稳定，可以分离，其活性相对较弱，一般需与亲电性较强的羰基反应。当产物有主体异构存在时，E-

异构体通常占优。

有机化学：关于Witting反应

1.溶剂一般是非极性的，像H2O，酒精这类的都不能有

2.磷叶立德和水反应很快，可以生成苯和相应的有机磷化合物

3.Witting一般不容易长期保存，很容易变质

4.苯基锂是很强的Lewis碱，用于使与磷相连C上离去一个质子，从而形成类似双键结构的磷化物。的碱性远远小于苯基锂，所以不可以用。

5.上面说的就够了

1，溶剂要无水

2，会

3，取决于你制备的ylide的稳定性，如果是吸电子基团可以稳定碳负离子，给电子基团则不稳定

4，提供碱性环境，一般只要是碱就可以了

5，THF DME Et2O toluene

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